Nel X secolo i conti di Ventimiglia assegnarono il territorio di Airole come priorato benedettino proprio ai monaci di Lerino. La coltivazione dell'ulivo, soprattutto oliva taggiasca, si diffuse quindi per opera dei monaci benedettini. La costruzione di frantoi impose insediamenti lungo le acque dei torrenti dove potessero essere impiantati mulini ad acqua.

 

Nonostante la più antica testimonianza e menzione del borgo di Airole risalga al 954 - nel particolare viene citato un vassallo del conte di Ventimiglia Guido Guerra, Curlo Targanigra del borgo di Eyrole - la prima citazione documentata è datata al 25 gennaio 1273 quando alcune terre e pertinenze del borgo airolese vengono donate dal nobile ventimigliese Folco Curlo al priore Raimondo della certosa di Pesio, nel cuneese.

 

Dal XIII al XIV secolo i monaci certosini fecero di questo territorio luogo di deposito del sale prodotto e commercializzato tra la costa ligure e il Piemonte, ma allo stesso tempo concessero al Comune di Ventimiglia, in cambio di un annuale censo da corrispondere alla certosa di Pesio, lo sfruttamento del luogo quale zona di pascolo dei greggi. Già negli interessi espansionistici del comune intemelio, solamente nel corso del 1434 i monaci acconsentirono alla cessione di questa porzione di Airole per la sopravvenuta occasione di quest'ultimi nel rilevare alcune terre presso Torre dei Pagani, nei dintorni di Cuneo e più vicino alla certosa di Pesio. Fu il priore del monastero ed esponente della famiglia comitale dei Ventimiglia Manuele Lascaris che per conto dei monaci avviò il 26 luglio 1434 le trattative di vendita con il Comune, poi definitivamente redatte il 7 dicembre 1435 tra le parti presso la loggia comunale di Ventimiglia, alla presenza del priore del monastero di San Michele di Ventimiglia e dello stesso Lascaris, per la somma pattuita di 150 fiorini d'oro.

 

Nel 1498 il parlamento della Magnifica Comunità di Ventimiglia fece donazione di terre a tredici capi di casa provenienti da paesi del circondario, affinché ivi costruissero le loro abitazioni e vi andassero a vivere con le loro famiglie. Nel patto si stabilì che i nuovi abitanti del luogo pagassero un soldo annuo alla città per queste terre, con obbligo di poterle alienare soltanto a persone del luogo. In un atto datato al 6 aprile 1504 viene menzionato per la prima volta il termine comunità di Airole, e la successiva nomina dei primi due consoli airolesi, mentre al 1510 risale la completa assegnazione del venticinquesimo e ultimo lotto di terra del nascente nucleo airolese che nel corso dei decenni successivi proseguì con la "colonizzazione" del territorio; un'autonomia che venne però sempre controllata giuridicamente da Ventimiglia con la nomina diretta dei vari consoli di Airole tramite votazione esclusiva del parlamento intemelio. E come i rappresentanti ventimigliesi, anche il borgo airolese e i diciannove capifamiglia prestarono giuramento, nel 1514, al Banco di San Giorgio. Nel 1588 alla figura dei consoli furono affiancati i cosiddetti "Boni viri" nella gestione dell'amministrazione pubblica. Per tutto il XVI secolo la comunità di Airole crebbe prosperosa tra aumento della popolazione e della locale economia tanto che, oltre alla richiesta di edificazione di una nuova chiesa parrocchiale in paese, e di un mulino per la macinatura in loco del grano (1529), il podestà di Ventimiglia diede incarico nel 1545 ai locali Michele Bono e Agostino Lansono di valutare una possibilità espansione delle terre airolesi coltivabili lungo il torrente Bevera. Al censimento del 1561, eseguito dal governo della Repubblica di Genova, i "fuochi" (nuclei familiari) di Airole risultarono 43 per un totale stimato di circa 210 persone. In questo secolo non mancarono inoltre liti e contrasti con la stessa Ventimiglia (legata soprattutto al mancato pagamento di alcune imposte) e contro la comunità di Penna, soprattutto per aree destinate ai pascoli, che vide nel 1585 l'intervento del parlamento intemelio al fine di redimere i dissidi tra le due comunità della valle.

 

Nel secolo successivo continuò l'espansione del borgo di Airole con la costruzione di nuove abitazioni, architetture religiose, nuovi mulini e frantoi, nuove coltivazioni e un sempre più maggiore sviluppo dell'olivicoltura, una più efficiente cinta muraria a scopi difensivi e delle varie arterie e vie di comunicazioni; tale sviluppo demografico ed economico caratterizzò anche il primo cinquantennio del XVIII secolo. In questo periodo storico il borgo airolese patì, però, anche fatti bellici come il rovinoso passaggio delle truppe franco-spagnole nel 1747 (in questo frangente fu distrutto il cinquecentesco ponte costruito sul fiume Roia, poi ricostruito dagli abitanti nel 1754) e, l'anno successivo, il saccheggio perpetrato da 250 soldati provenienti dagli accampamenti di Penna, Olivetta e Bevera che mise a ferro e fuoco la comunità. Nonostante gli eventi tragici, il borgo continuò la sua crescita demografica che alla data del 1768 risultò di ben 777 abitanti; nel 1790 la costruzione della prima fontana pubblica - la cosiddetta "a Pila" - nella piazza antistante la parrocchiale airolese dei Santi Filippo e Giacomo portò ad un ulteriore sviluppo del paese.

 

Territorio che dopo l'approvazione del parlamento di Ventimiglia, a sua volta dietro concessione del Senato genovese, fu esteso sul finire del XVIII secolo con la costruzione di nuove abitazioni nelle località di Piani, Teira e Giardino e ancora un miglioramento delle arterie principali di Airole capoluogo.

 

Il secolare rapporto amministrativo tra il borgo e Ventimiglia venne rescisso con gli eventi napoleonici di fine Settecento quando, dopo la caduta della Repubblica di Genova, e la conseguente proclamazione della Repubblica Ligure (1797), la nomina di due provvisori agenti municipali sostituirono ad Airole la figura storica dei consoli allo scopo di traghettare il borgo all'indipendenza comunale. Municipalità che fu definitivamente sancita il 16 giugno 1798 con la proclamazione del comune di Airole e la nomina di Giacomo Viale e Carlo Maria Trucchi quali agenti municipali. Amministrativamente fece parte del IX cantone di Ventimiglia nella Giurisdizione delle Palme e dal 1803 centro principale del X cantone delle Palme nella Giurisdizione degli Ulivi. Annesso al Primo Impero francese, dal 13 giugno 1805 al 1814 venne inserito nel Dipartimento delle Alpi Marittime. Nel 1805 è menzionata negli archivi la visita pastorale ad Airole del vescovo di Ventimiglia Gerolamo Orengo.

 

Nel 1815 il territorio fu inglobato nel Regno di Sardegna, così come stabilì il Congresso di Vienna del 1814, mentre al 12 agosto 1820 risale la ratificazione dei nuovi confini comunali tra i due municipi di Airole e Ventimiglia. Dal 1861 fu annesso al Regno d'Italia. Un nuovo sviluppo urbanistico interessò il territorio nei decenni successivi, con il miglioramento della principale arteria stradale nel 1881. Già interessato da un movimento sismico il 26 maggio 1831, il paese subì gravi danni nel terremoto di Diano Marina del 1887. Dal 1859 al 1926 il territorio fu compreso nel VIII mandamento di Ventimiglia del circondario di Sanremo facente parte della provincia di Nizza (poi provincia di Porto Maurizio e, dal 1923, di Imperia).

 

Interessato sul finire dell'Ottocento da un tentativo di industrializzazione del territorio da parte della Società Italiana del Rame, progetto poi abbandonato per il fallimento della stessa società, la costruzione di una centrale idroelettrica fu invece portata a termine nel 1907 e migliorata nel 1935 con l'installazione di nuove turbine. Con lo scoppio della seconda guerra mondiale, e la conseguente ostilità con la vicina Francia, la popolazione airolese fu fatta sfollare nel comune alessandrino di Basaluzzo e solo con la firma dell'armistizio dell'8 settembre 1943 poté far ritorno al paese d'origine. All'occupazione del territorio da parte dei soldati tedeschi, che provocò un nuovo abbandono del paese di buona parte della popolazione, oltre alla distruzione di alcuni edifici e della centrale idroelettrica, seguì quella francese nel maggio 1945 che sottopose Airole ad un'amministrazione militare guidata dal sindaco Vincenzo Molinari. Solamente con il termine del conflitto, e il ritorno del paese all'amministrazione italiana, il territorio poté ritornare ad una graduale normalità sociale ed economica e con il ripristino dei vari collegamenti viari e ferroviari. Nell'aprile del 1995 Airole fu colpita ancora da una scossa di terremoto.

 

Dal 1973 al 30 aprile 2011 ha fatto parte della Comunità montana Intemelia, quest'ultima soppressa con la Legge Regionale nº 23 del 29 dicembre 2010 e in vigore dal 1º maggio 2011.