Porta Pia è un arco di trionfo a un solo fornice, racchiuso entro due paraste e con massicci contrafforti alti quanto la fascia d'imposta; tutta la struttura è caratterizzata da levigati blocchi in pietra d'Istria. I contrafforti, più che svolgere un mero compito decorativo, assolvono al sostegno delle spinte laterali dell’arco, grazie anche ai due raccordi terminanti in due piccoli piedistalli - ornati con dei vasi da cui esce del fuoco - che collegano la parte bassa della struttura con la sua trabeazione. L'ordine architettonico impiegato nel lato prospiciente la Mole Vanvitelliana è una reinvenzione di gusto neocinquecentesco dello ionico: sono motivi rincorrenti di chiara impronta manierista le conchiglie e i mascheroni di mostri marini presenti nell'opera, collocati a ricordare la vocazione marittima della città di Ancona.

 

La base delle paraste possiede unicamente – intervallate da listelli – le modanature plinto, scozia e toro, al pari delle basi delle lesene doriche appartenenti al progetto mai realizzato per la chiesa dei Santi Faustino e Giovita di Carlo Fontana a Roma. Le due paraste appaiono leggermente schiacciate, dovuto al fatto che le loro proporzioni appartengono all'ordine dorico. Per far riacquistare loro slancio, l'architetto le disegnò con una pronunciata rastremazione dall'alto verso il basso, come nelle edicole situate all'interno del vestibolo della Biblioteca Medicea Laurenziana di Michelangelo a Firenze. Il capitello, chiaramente ispirato da quello ionico, presenta le volute sostituite da delle conchiglie vagamente somiglianti a un nautilus e una figura femminile, collocata là dove in un normale capitello ionico rimarrebbe il fiore dell'abaco, che indossa un elmo con piume di struzzo. Sospeso al di sotto del capitello, un panneggio è agganciato alle due volute. L'architrave, come gran parte dell'apparato decorativo di questa imponente architettura, è un'invenzione dell'architetto, giocato in questo caso sulla sovrapposizione di fasce e listelli. Al centro, immediatamente sopra l'arco, il bugnato s'interrompe e così anche l'architrave, lasciando posto a una gigantesca targa, priva di iscrizioni, sostenuta simmetricamente da otto gocce.

 

Elemento neocinquecentesco è il caratteristico fregio, esageratamente sviluppato in altezza, evidente richiamo alla soluzione di Michelangelo presente nella facciata interna di Porta Pia a Roma. A differenza dell'architetto toscano, nella parte alta del fregio Marchionni pone una mensola pressoché cubica - adeguatamente sostenuta dai mascheroni - facendo così avanzare la cornice da essa retta, risaltando con grande originalità gli effetti chiaroscurali dell'intera composizione. Nella cornice, un'ampia modanatura, concava e a forma di quarto di cerchio denominata cavetto, si diparte da un listello e un toro: questa sequenza di modanature - ispirata al Borromini e dunque esplicitamente di gusto tardobarocco - è la stessa presente nella trabeazione della Mole. In particolare, la medesima sequenza si ricollega a vari esiti europei settecenteschi - palesando dunque il comune modo di intendere l'Architettura all'epoca quale fu il Tardobarocco - come ad esempio le cornici delle ali ai lati dell'Arco di Praça do Comércio a Lisbona. In ultimo, al di sopra di una fascia liscia, si succedono due volte una gola diritta e un listello: altra singolarità dovuta alla ricerca di un effetto di magniloquenza e sontuosità. A coronamento della composizione, un timpano curvilineo spezzato racchiude lo stemma di papa Pio VI, il quale viene retto da due cornucopie.

 

Venne costruita tra il 1787 e il 1789 per volere di papa Pio VI, da cui prese il nome, che affidò il progetto all'architetto Filippo Marchionni, figlio di Carlo. Rappresentava il nuovo accesso in città, a conclusione della Strada Pia, ed era collegata alle mura che salivano alla Cittadella. Il lato rivolto verso l'esterno della città è in pietra d'Istria in stile barocco; mentre quello posto verso Ancona, senza particolari ornamenti, venne disegnato da Scipione Daretti ed è costituito da blocchi di tufo disposti a bugnato.

 

Molti fregi, tra cui lo stesso stemma di papa Pio VI, furono scalpellati durante l'occupazione napoleonica della città, mentre con lo stesso tufo della facciata interna fu realizzata una fontanella alimentata da una piccola vena sorgiva, incastonata nelle mura che davano verso Ancona. Accanto alla porta è stato posto un monumento, a forma di àncora, a ricordo delle persone scomparse in mare.

 

Porta Pia è stata interessata dagli eventi bellici del 1799 durante il periodo di occupazione francese di Ancona, del 1849 durante la Repubblica romana e del 1860 durante l’assedio della città da parte delle truppe piemontesi.

 

Nel 1860 una batteria di otto cannoni da campagna batteva Porta Pia e le mura vicine, sono ancora presenti alcune lesioni riferibili a quel periodo, in parte riparate, facilmente riconoscibili per il contrasto tra la pietra bianca originale ed il grigio del materiale usato per la riparazione.

Sul lato vicino al Lazzaretto sono visibili le impronte lasciate da cannonate a palla e anche piccole lesioni di fucileria piemontesi, altre lesioni sono presenti in misura minore sul lato Duomo, anche sul bordo della colonnina lato mare, sul lato silos in alto si può vedere una lesione circolare con al centro un residuo metallico, presumibilmente uno dei primi proiettili conici o a bottiglia. Una delle piccole colonne bianche, a terra staccata dal basamento, presenta diversi seghi di cannonate a palla.