L'edificio sacro, intitolato dal 1785-1786 ai santi Michele e Adriano, fu costruita in epoca altomedievale. Sebbene documentata per la prima volta nel 1095, essa è sorta probabilmente come edificio longobardo posto fuori le mura, lungo la strada di accesso più importante della città. Dal 1095 la chiesa è menzionata come monastero camaldolese.

 

La prima importante trasformazione dell'edificio si verificò nella prima metà del Trecento. Assumendo un aspetto gotico esso venne ingrandito con aggiunta di cappelle, edicole e pitture murali, tra cui l'affresco con la Vergine col Bambino, attribuito da alcuni ad Andrea di Nerio e da altri a scuola spinelliana.

 

Nuovo impulso fu dato nel XV secolo e la chiesa con il monastero fu oggetto di grandi trasformazioni. A questa fase risale la commissione (1466) della tavola con la Madonna in trono col Bambino tra i Santi Michele Arcangelo, Benedetto, Giovanni Battista e Romualdo dipinta da Neri di Bicci.

 

Ulteriori modifiche risalgono al 1817-1824.

 

Una totale trasformazione fu eseguita nel 1934 dall'architetto Giuseppe Castellucci.