Di fronte al teatro Gesualdo, sorge il castello della città. La prima parte del castello è stata realizzata sotto la dominazione dei Longobardi nel VI secolo d.C., cioè quando iniziò la rinascita del borgo di Avellino. Il castello è circondato dai fiumi Fenestrelle e Rio San Francesco, quest'ultimo interrato, su 3 lati e dalla collina della Terra a ovest, ma contrariamente a molti dei castelli irpini, sorge nel punto più basso della città. Il castello ha subito diversi assedi nel corso della sua storia, il più importante quello portato avanti dalle truppe di Alfonso d'Aragona nel 1436. Dimora di tutte le famiglie feudatarie di Avellino, ha ospitato anche gli imperatori del Sacro Romano Impero Lotario I ed Enrico VI e diversi sovrani di casa d'Angiò e d'Aragona. Fu qui che il 27 settembre 1130 l'antipapa Anacleto II consegnò a Ruggero II la bolla che lo fece re di Sicilia, avviando quindi la storia del regno dei Normanni in Sicilia e di casa Altavilla Quando nel XVI secolo divenne contessa di Avellino Maria de Cardona, il castello divenne meta di poeti e viaggiatori che vennero da tutt'Italia per ammirare la bellezza della contessa, come Bernardo Tasso, Giovanni Andrea Gesualdo e Beldando; avviò la creazione della foresteria dove prima sorgeva il casotto di caccia (nota anche come la Casina del Principe) e iniziò la creazione del parco del castello.
Fu però sotto i Caracciolo che il Castello visse il suo momento di massimo splendore. Tra la fine del XVI secolo e l'inizio del XVIII secolo i principi di Avellino completarono la costruzione del parco, dotandolo di un lago artificiale e di una nuova casina di caccia, abbatterono le torri ed i merli e trasformarono il castello in una reggia stupenda che continuò ad attirare letterati e colti da tutta la penisola, accrescendo l'importanza culturale della città. La reggia dei Caracciolo divenne una dimora principesca di uno splendore paragonabile alle corti napoletane ed uno dei gioielli del mezzogiorno d'Italia. Nel XVII un grande mecenate avellinese, Marino II Caracciolo, instituì nel castello l'Accademia dei Dogliosi. Il castello però, dopo aver raggiunto il suo apice, subì gravi danneggiamenti durante la rivolta di Masaniello, i Caracciolo dunque abbandonarono la reggia e si trasferirono nell'omonimo palazzo al centro della città. Dal settecento il castello è restato nell'incuria più totale, alcune zone sono persino state abbattute per far posto a costruzioni moderne, come il conservatorio Domenico Cimarosa della città.
Il comune di Avellino ha avviato un progetto per restaurare il castello e restituirlo alla cittadinanza, i lavori sono però fermi dal 2011 a causa della scoperta di una discarica di materiali di costruzioni, fra cui diverse quantità di piombo, nella piazza di fronte al castello.
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