Itanos è un antico porto che aveva contatti soprattutto con l'Egitto. Le rovine si trovano a 27 km da Sitia vicino al palmeto di Vai, in località Ermoupoli. La città è menzionata da Erodoto. Le sue origini però sono molto più antiche e risalgono alla preistoria. Il suo porto costituiva una tappa sulle vie commerciali tra Occidente e paesi del vicino e Medio Oriente. Oggetto del commercio erano le spugne, la porpora e il vetro. Itanos dominava la parte orientale di Creta. Il commercio arricchì la città così come i proventi che le assicurava il tempio di Zeus Diktaios che si trovava a Paleocastro. In epoca ellenistica si trovò in contrasto con altre città di questa zona come Ieraptina, l'odierna Ierapetra. Almeno in due fasi, nel III e II secolo a.C., gli abitanti di Itanos fecero ricorso al supporto dei sovrani d'Egitto, Tolemeo II Filadelfo e Tolemeo VI, per assicurarsi protezione sull'isola in cambio della concessione di un appoggio navale strategico per i Tolemei. Una guarnigione tolemaica è attestata a Itanos sotto Tolomeo IV e Tolemeo VI, dopo la morte del quale le truppe tolemaiche si ritirarono dall'isola[3]. Le dispute fra le varie città cretesi cessarono quando Creta fu conquistata dai Romani nel 67 a.C. Roma concesse alla città alcuni privilegi come quello di coniare monete proprie. Fu abbandonata in epoca bizantina sicuramente a causa dei pirati che infestavano l'Egeo. Fu popolata per un breve periodo nel XVI secolo al tempo del dominio veneziano, come mostra il fatto che il suo nome appare nei censimenti dell'epoca.