Fin dai tempi antichi il territorio dove sarebbe sorta Montevarchi ha occupato una posizione strategica per il fatto di trovarsi all'incrocio di strade che collegavano Arezzo, Firenze e Siena. Fino all'anno mille la pianura del Valdarno era però quasi deserta, il territorio era boscoso e il libero scorrere dell'Arno produceva frequenti allagamenti. Firenze, Arezzo e Siena si contendevano il terreno e lasciavano che le truppe si scatenassero sugli inermi cittadini. Solo nei castelli posti in altura la vita poteva scorrere relativamente più tranquilla sotto la protezione dei signorotti locali.

 

Nell'XI secolo si trovavano su colli vicini due castelli, sul colle della Ginestra (così nominato per le piante di questa specie che lo circondavano) si trovava lo spedale di San Michele Arcangelo retto dai Monaci Benedettini per l'assistenza ai pellegrini e viandanti in transito per i Luoghi Santi. Sull'altro colle, nel ventunesimo secolo denominato dei Cappuccini dal convento dove i Francescani si stabilirono nel XVI secolo, sorgeva il "castellare" o Castrum Montisguarchi o Monteguarco (che più tardi assumerà la denominazione di Montevarchi) così designato probabilmente perché questa località segnava il passaggio o “varco” tra il territorio fiorentino e quello aretino.

 

Dai primi documenti che menzionano il Castello de Monteguarco si rileva che intorno al Mille ne erano padroni i Marchesi Bourbon del Monte Santa Maria, famiglia che dominò la terra di Montevarchi per tutto il secolo XI.

 

Si ha infatti un atto dell'aprile 1079 che riguarda la vendita fatta dalla Contessa Sofia alla Chiesa Aretina della quarta parte della Corte e del Castello di Puliciano, con tutte le sue pertinenze. Dalla frase con la quale tale atto termina: “Actum in Comitatu Florentino, intus in Castello de Monteguarco feliciter” si rileva anche che Montevarchi era all'estremo confine del Comitato Fiorentino. Un altro documento menzionante il Castrum Montis Varchis è datato dall'ottobre 1098.

 

Agli inizi del XII secolo troviamo che il Castello di Montevarchi è menzionato, nei diplomi imperiali, fra i possessi della famiglia dei conti Guidi, Signori della Romagna e del Casentino I conti Guidi del ramo di Dovadola non abitarono a Montevarchi, ma preferirono il loro castello di Modigliana in Romagna. Guido Guerra invece scelse come sua residenza Montevarchi, ed è tradizione che abbia provveduto a far erigere robuste mura intorno agli sparsi raggruppamenti di case e borghi che si erano venuti formando nella pianura sottostante il vecchio castellare dando così origine al mercatale di Montevarchi.

 

Il mercatale divenne presto un importante punto strategico, coinvolto spesso nelle vicende storiche di Firenze, come in occasione della cacciata dei Guelfi dalla città, nella notte della "candellara" il 2 febbraio 1248. Essi trovarono in Montevarchi un rifugio sicuro e vi tennero il loro quartier generale fino all'anno 1250. Sempre nell'anno 1248 il Conte Guido Guerra riportò una clamorosa vittoria, alla testa dei suoi Guelfi, respingendo le truppe imperiali di Federico II di Svevia.

 

Secondo un'antica, ma radicata, tradizione, il pensiero di Guido Guerra corse al suo diletto Montevarchi ed alla chiesetta di San Lorenzo, dove sua madre Beatrice dei Conti di Capraia aveva invocato su di lui e sulle sue rischiose imprese belliche la protezione della Madonna. Egli chiese così a Carlo, per la sua chiesa, il dono di una insigne reliquia della Madonna, che, sotto il titolo "De lacte Beatae Mariae Virginis", il Re di Francia Luigi IX – fratello di Carlo d'Angiò – aveva riscattato dall'Imperatore di Costantinopoli. Ottenuta questa Reliquia, volle egli stesso portarla trionfalmente a Montevarchi per farne dono alla sua chiesa. Nel numeroso festante corteo che si formò in questa circostanza presero parte, al seguito di Guido Guerra e dei Guelfi di Toscana, lo stesso Carlo d'Angiò con le sue truppe francesi, ed a lui si unirono molti cavalleggeri del popolo fiorentino.

 

Nel 1254, i quattro eredi del Conte Guido Guerra vendono castello e mercatale a Firenze. Con questo atto, salvo un breve periodo dopo la battaglia di Montaperti (1260), l'area entra definitivamente nella sfera di influenza fiorentina e Montevarchi vede notevolmente rafforzato il proprio ruolo di caposaldo militare nelle lotta dei fiorentini contro Arezzo (annessa definitivamente nel 1384).

 

Notevolmente rafforzata risultò anche la posizione economica del mercato nella valle dell'Arno: questo infatti divenne tanto importante da giustificare l'adozione di una propria unità di misura: "lo staio di Montevarchi", la cui esistenza è documentata fin dal 1261.

 

Con il consolidamento del dominio mediceo le fortificazioni lasciarono sempre più il posto ad edifici a preminente funzione economica, come i magazzini dell'Abbondanza, addossati alle mura, che inglobano la porta del Mulino. Questi magazzini fungevano da centro di raccolta e smistamento dei prodotti delle fattorie medicee del Valdarno e della Valdichiana. Si svilupparono quindi attività legate alla compravendita, al trasporto ed alla molitura dei cereali, ma anche alla lavorazione del lino e della canapa.

 

A partire dalla fine del Settecento le lavorazioni artigianali si trasformano in industriali: è di questo periodo la nascita del primo cappellificio.

 

Dopo l'unità d'Italia Montevarchi ebbe un notevole sviluppo industriale, insieme ai comuni circostanti, dovuto alla disponibilità di energia ricavata dalla combustione di lignite estratta dai giacimenti presenti nella zona.

 

Montevarchi divenne un distretto per la produzione di cappelli ed altri prodotti in feltro; è molto sviluppata la lavorazione della pelle con produzione di scarpe e borse di qualità, legata anche all'industria dell'alta moda.