La Cattedrale di Pennabilli viene edificata dal vescovo Giovanni Francesco Sormani (1566-1601), dopo che per ragioni di Stato il Duca d'Urbino, Guidobaldo da Montefeltro, probabilmente nel 1569, rifiuta al Vescovo e ai Canonici la residenza a San Leo, dove da sempre era la Cattedrale della Diocesi. In seguito a questo divieto papa Pio V concede al vescovo Sormani di trasferire a Pennabilli la prerogativa della Cattedrale e il 7 ottobre 1577 convocando il sinodo a Pennabilli, presente il clero, pone una croce dove dovrà sorgere l’altare maggiore della nuova Cattedrale, intitolandola a San Leone.

 

Pochi giorni dopo iniziarono i lavori e il Vescovo pose la prima pietra sotto la quale depositò delle monete di San Pio V. Nel 1580 la nuova chiesa si trova a buon punto e nel 1588 è ultimata e consacrata; sopra la porta maggiore si legge l’iscrizione: “D.Leoni dicatum MDLXXXVIII - Joannes Franciscus Sormanus Eps. Feretranus aedificandum curavit”.

 

La chiesa è costruita a forma di croce latina. Lo stile attuale è neoclassico.

 

La Cattedrale è stata completamente restaurata dal vescovo Alfonso M. Andreoli e inaugurata il 21 settembre 1910. La facciata della Cattedrale è in cotto, ed è stata completata nel 1904, 50 anni dopo la definizione dogmatica dell’Immacolata Concezione di Maria, come dice l’iscrizione al centro della facciata stessa.

 

Il Vescovo Mons. Antonio Bergamaschi (1949-1966) ha compiuto i primi lavori di ristrutturazione e adeguamento alle disposizioni emanate dal Concilio Vaticano II.

 

Dopo trent’anni Mons. Paolo Rabitti da inizio ai lavori che porteranno ad un radicale restauro della Cattedrale: il rifacimento del pavimento, del coro, delle cappelle laterali, della porta principale, ed il rinnovo totale dell’altare, dell’ambone, del battistero. è ristrutturata la sacrestia e l’accesso all’altare; viene creata una galleria absidale senza barriere architettoniche; è rinforzata la facciata e il campanile; è creato il sepolcreto dei vescovi nella cappella del Rosario.

 

La Cattedrale è intitolata a San Leone (San Leo), la parrocchia a San Pio V, e l’Immacolata Vergine Maria la compatrona della Cattedrale. I tre patroni sono raffigurati nella grande tela dell’abside.

 

Nell’anno 2006 sulla parete al lato sinistro dell’altare, è stata aggiunta una tela che rappresenta la Madonna delle Grazie di Pennabilli protettrice della Diocesi, con i due santi patroni diocesani San Leone sacerdote e San Marino diacono.