Il nucleo urbano più vecchio si trova a nord della confluenza tra il Tevere e il torrente locale, il Reggia o Regghia. Lo sviluppo della città è stato pertanto proiettato soprattutto verso la parte settentrionale, solo nel Novecento l'area edificabile si è estesa a sud-ovest con la costruzione della ferrovia e della zona industriale, nonché di vari quartieri residenziali. A partire almeno dal secolo XIV, Umbertide risultava divisa in tre terzieri: il terziere superiore, che comprendeva la parte del castello dall'attuale piazza Matteotti a Via Alberti, verso la Rocca; il terziere di Porta Nova, dall'attuale piazza Matteotti a piazza XXV Aprile e la corrispondente area vicina al torrente Reggia o Regghia; infine quello chiamato della Greppia. Agli estremi Nord e Sud del castello dal secolo XIV si sono sviluppati, rispettivamente, il Borgo superiore o dei fornaciai (attuale zona di Via Cavour) ed il Borgo inferiore o delle Fabbrecce (attuale Piazza San Francesco). È proprio in questa parte, all'esterno della cinta muraria più antica, che si stabilirono i frati francescani.